Pitigliano si presenta al viaggiatore in uno scenario da fiaba, ergendosi sul crinale di un promontorio di suggestiva e selvaggia bellezza, delimitato da valli verdissime solcate dai fiumi Lente e Meleta. Le alte pareti di tufo, aperte da mille caverne e case-torri, esaltano le qualità di un’urbanistica tipicamente medievale. La forma stessa del paese, disegnata dalle case costruite sopra un tamburo di tufo in verticale sullo strapiombo, rendono quasi superflua la cinta delle mura, anche se non mancano belle strutture militari come il trecentesco palazzo degli Orsini.
Per chi la visiti è facile ammirare la magia e il fascino di Pitigliano passeggiando tra gli antichi vicoli e, soprattutto, visitando il famoso ghetto ebraico. Lo splendido borgo è infatti passato alla storia come la “Piccola Gerusalemme” per la numerosa e attivissima comunità ebraica che dal XV secolo vi si stabilì. Oggi, dopo importanti opere di recupero, è tornata disponibile per il culto e visitabile la Sinagoga. Chi la visiti potrà accedere attraverso un suggestivo percorso anche al Cimitero ebraico, al forno dove si cuoceva il pane azimo, alla cantina scavata nel tufo dove si produceva il vino kasher, alla macelleria, al bagno di purificazione per le donne e alla tintoria.
Altra caratteristica di Pitigliano sono le grotte e le tombe etrusche scavate nel tufo, alcune delle quali tuttora utilizzate come cantine per la conservazione e la stagionatura dei vini.